古巴试图绕过强硬的国务卿鲁比奥，直接接触特朗普，希望以经济交易保留古巴政权，类似其对委内瑞拉的做法。最终该计划因信件被海关截停而失败。
据《华尔街日报》报道，一名现任美国官员和一名前美国官员透露，为引起美国总统特朗普注意，古巴前领导人劳尔・卡斯特罗的孙子委托一名哈瓦那富商，通过非正式渠道将一封信函送至白宫。这封信格式类似外交照会，并盖有古巴官方印章，提议开展经济与投资合作并寻求制裁解除，同时警告称古巴政权正在为可能的军事入侵做准备。
这名商人罗伯托・卡洛斯・查米索・冈萨雷斯在机场被美国海关与边境保护局人员拦下，信件被收缴，行动宣告失败。白宫未回应是否收到此信，仅援引特朗普近期关于古巴的表态。目前尚无法确定信使在机场被拦下的具体原因。
劳尔・卡斯特罗的孙子兼首席幕僚、41岁的劳尔・罗德里格斯・卡斯特罗发起此次非同寻常之举，意在重启与特朗普政府的对话。当前古巴正陷入数十年来最严重的经济危机。古巴问题政治分析人士认为，特朗普或许更愿意与古巴达成经济协议，同时保留政权主体框架，正如他在委内瑞拉的做法。但这一结果对许多古巴裔美国人而言难以接受。
彼得・昆布鲁表示，此举表明古巴不再信任鲁比奥能作为客观中间人，希望直接诉诸总统化解不断升级的危机。特朗普本月早些时候曾表示：“古巴将是下一个。古巴是一个濒临崩溃的国家，我们将出手帮助他们。”若谈判未能实现政权更迭，特朗普可能面临强硬派古巴裔议员与选民的抵制，这些人一直是他的坚定支持者。
历经数十年政府治理失当与美国制裁后，古巴已处在人道主义灾难边缘。特朗普威胁接管该岛，并实施近乎全面的石油封锁，致使岛内多数经济活动陷入停滞。今年1月，美国军方强行抓走委内瑞拉强人尼古拉斯・马杜罗政权，古巴失去重要盟友，危机进一步加剧。
近几周，美国官员已与古巴方面包括劳尔・卡斯特罗核心圈子人士举行会谈。古巴总统米格尔・迪亚斯-卡内尔表示，拒绝就古巴政治体制进行谈判。罗德里格斯・卡斯特罗选择查米索作为特使，因其既是友人也是商业伙伴。根据其领英主页、脸书帖子及商业网站信息，这名商人在哈瓦那近郊经营豪车服务与乡村度假村。
华盛顿政策倡导组织古巴研究小组执行董事里卡多・埃雷罗表示，在鲁比奥担任国务卿之际试图绕开他，堪称愚蠢至极，注定适得其反。选用与总统无私人交情的无名之辈，让整件事显得更加荒唐。
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